Windows è il sistema operativo più diffuso al mondo, realizzato e commercializzato da Microsoft a partire da Novembre del 1985.

Microsoft inizia lo sviluppo di Windows, con il nome di Interface Manager, nel secondo semestre del lontano 1981 ma viene ufficializzato nel novembre del 1983. La prima release ufficiale fu la 1.01 (novembre 1985), che introduceva una serie importanti di innovazioni come il Drag&Drop ed un'API di programmazione per applicazioni con interfaccia grafica. Questa prima versione viene percepita essenzialmente come una shell per l'MS DOS con menu a tendina ed il supporto al mouse. La somiglianza con l'OS di casa Apple (a sua volta ispirato allo Xerox Star), causa non pochi problemi legali a Microsoft che dove limitarne le funzionalità: ad esempio non è possibile avere finestre sovrapposte ad esclusione delle dialog box.

La prima release di Windows non riscuote un grande successo tra gli utenti, e la stessa sorte tocca a Windows 2.0 (286) lanciato nell'autunno del 1987. Le cose, invece, cominciarono a migliorare con Windows/386 (v. 2.03, dicembre 1987) che permette di utilizzare applicazioni DOS in multitasking grazie al supporto sia della memoria estesa che della modalità protetta nativa dei nuovi processori i386 (una vera rivoluzione per il prodotto di casa Microsoft). Dal punto di vista della GUI la nuova release introduce il tanto atteso supporto all'overlapping delle finestre. Probabilmente ciò che cattura l'attenzione degli utenti non è tanto il sistema operativo in se ma la possibilità di far funzionare su un normale PC-IBM il foglio elettronico Excel (molto apprezzato dagli utenti Mac) che comincia la scalata per diventare il dominatore incontrastato del settore, relegando Lotus 1-2-3 ad un ruolo del tutto secondario.

Il 22 maggio del 1990 arriva sul mercato Windows 3.0 e comincia a delinearsi la strada del futuro re dei sistemi operativi. Infatti la terza release dell'ambiente operativo di Microsoft (non ancora un sistema operativo in senso stretto) riscuote un successo enorme vendendo oltre 10 milioni di copie in tutto il mondo. Parte di questa ascesa è dovuta al fatto che i nuovi PC basati sui processori i386 sono in grado di supportare una serie di nuove funzionalità che sposano a pieno l'utilizzo di un ambiente a finestre ad hoc (anche Windows/386 era ottimizzato per gli i386 ma restava comunque un porting della release precedente). Inoltre diversi produttori decisero di preinstallare sui propri calcolatori la nuova release di Windows che, inoltre, aveva semplificato molto le attività di sviluppo delle applicazioni terze grazie al rilascio di un apposito SDK completamente riscritto. Dopo circa un anno, nell'ottobre del 1991, BigM introdusse Windows 3.0a con un nutrito set di estensioni multimediali.

La consacrazione di Windows, come GUI predominante nel mercato dei PC, fu l'attesissima release 3.1, che nel giro di soli due mesi dal lancio (avvenuto nell'Aprile del 1992) vendette oltre 3 milioni di copie. La nuova release introduceva il supporto ai font True-Type, una migliore gestione delle funzionalità multimediali e, soprattutto, si presentava al grande pubblico con un parco software enorme e della tipologia più disparata. Come i suoi predecessori, comunque, anche Windows 3.1 era una "semplice" interfaccia grafica per l'MS/PC-DOS.

Windows 3.1 fu seguito da Windows for Workgroup (ribattezzato in seguito Windows 3.11), che comprendeva funzionalità di rete e migliorava sensibilmente l'I/O su disco grazie ad una gestione di accesso e caching a 32bit.

Il 24 Maggio del 1993 la casa di Redomond rilascia Windows NT 3.1, sostanzialmente identico a Windows 3.1 per quel che riguardava l'Interfaccia Utente (UI) ma basato su quello che in precedenza era conosciuto come OS/2 3.0 (non la versione Warp sviluppata da IBM, vedi la sezione relativa). Si tratta del primo Windows senza DOS, ovvero di un sistema operativo nuovo (NT: New Tecnology) e completamente a 32-bit. Alla prima release di NT seguirono, nel settembre del 1995, la versione NT 3.5 e, nel giugno del 1995, la release NT 3.51. 

Il 24 agosto 1995 Microsoft lancia Windows 95, basato su un'architettura mista 16/32bit dettata dalla necessità di garantire la compatibilità con le applicazioni esistenti per DOS/Windows. Nonostante Microsoft affermasse che il DOS fosse stato pensionato, in realtà era presente in modo offuscato nella release 7.0, che introduceva il supporto ai nomi lunghi dei file.

Windows 95 fu aggiornato con una serie di minor release: Windows 95A OSR1, Windows 95B OSR2, Windows 95B OSR2.1 e Windows 95c OSR2.5, che cercarono di risolvere i problemi e superare i limiti emersi nella versione originale.

L'evoluzione temporale continua nell'Agosto del 1996 con Windows NT 4, che migliora i servizi in ambito server e fa propria la UI di Windows 95.  Questa nuova release conquista subito l'attenzione del mercato professionale, proiettando Microsoft in un mercato fino ad allora appannaggio del mondo Unix e di pochi altri OS proprietari. Per distinguere le due famiglie parallele (basate su Windows/DOS ed NT) si comincia ad indicarle con NT e 9x.

Il 25 giugno 1998 Microsoft rilascia Windows 98, che riduce ulteriormente la dipendenza dal DOS, introduce una nuova GUI più raffinata ed integrata con l'ormai maturo Internet Explorer, migliora notevolmente il supporto allo standard USB e quello alla FAT32. Purtroppo, però, Win98 soffre di una cattiva gestione della condivisione della memoria tra i processi che porta ad improvvisi crash al sistema. La release originale viene aggiornata nel 1998 con la Second Edition, SE, ritenuta tutt'oggi la versione più stabile della serie 9x mai realizzata.

Nel luglio 1998, Microsoft commercializza Windows NT 4.0 TSE (Terminal Server Emulation), il primo sistema Windows che permettere di usare Thin-Client e sfruttare sessioni operative sul server.

Agli inizi del 2000 arriva Windows 2000  (Windows NT 5.0) con Internet Explorer 5, il supporto ai sistemi Wireless e nuove funzionalità di sicurezza. Da molti Windows 2000 è ritenuto il miglior Windows di sempre, in particolare per il mercato professionale e per gli ambienti enterprise. Nonostante questi apprezzamenti la versione Home (codename: neptune) non vede mai la luce a causa dei molti problemi di compatibilità con la famiglia 9x, soprattutto relativamente al supporto hardware. Ciò porta Microsoft a ritardare i piani di unificazione dei vari Windows sotto la famiglia NT e a rilasciare, il 14 settembre 2000, Windows Me (Millenium Edition), detto anche Windows Millennium, erede di Windows 98SE. Questa release introduce un numero impressionante di nuove funzionalità tra cui System Restore (un meccanismo di recupero del sistema che permette di ritornare ad uno stato precedente nel caso esistano problemi con l'attuale configurazione), Windows Movie Maker e tutta una serie di utility prima disponibili solo separatamente. Nonostante i notevoli miglioramenti, ME non ha mai riscosso apprezzamenti notevoli anche perchè BigM aveva preannunciato l'uscita di Windows XP spingendo la maggior parte degli utenti ad attendere e restare fedeli al rodato 98SE.

La vera evoluzione avviene il 25 ottobre 2001 con il lancio di Windows XP che riesce laddove Windows 2000 aveva fallito: le famiglie 9x ed NT convergono offrendo un "vero" sistema operativo innovativo al passo coi tempi. Realizzato sul core di Windows 2000 (tant'è che il release number è 5.1), la nuova versione rinnova completamente la GUI, porta nel mercato consumer il file system NTFS ed introduce delle funzionalità appositamente pensate per i notebook.

XP unifica i due rami di windows

Alla prima release segue un primo aggiornamento indicato come Service Pack (SP) 1, ma novità sostanziali sono introdotte nel 2004 con il SP2 soprattutto sul fronte della sicurezza, scelta obbligata vista la crescita esponenziale delle connessioni ad internet a banda larga. Inoltre l'SP2 introduce il supporto nativo al WiFi e al Bluetooth. Infine il 7 maggio del 2008 arriva l'inatteso, ma fortemente richiesto, SP3.

Windows XP dal 2002 al 2007 conosce una serie innumerevoli di customizzazioni ufficiali: da Windows XP Media Center a Windows XP Tablet Edition fino a Windows XP 64bit.

Nel 2007, a 5 anni dall'introduzione di XP, arriva la sesta release di Windows, ribattezzata Windows Vista. Vista introduce una nuova GUI che cambia diverse modalità di utilizzo degli utenti abituati ad XP, causando così diffidenza nel nuovo OS che  finisce così per seguire le sorti di ME. I problemi della sesta release di Windows sono comunque legate anche ad alcune problematiche prestazionali ed all'incompatibilità con una serie non irrilevante di applicazioni ed hardware largamente utilizzati.

Windwos Logo Evolution

Microsoft fa di tutto per rivitalizzare Vista, da una massiccia campagna marketing al rilascio del relativo SP1 che ne migliora sensibilmente le pretazioni, ma è tutto inutile. Infatti è la stessa casa di Redmond a pensionare anticipatamente la sua creatura annunciando a solo una anno di distanza la roadmap del successore, Windows Seven, rilasciato ufficialmente l'11 ottobre del 2009.

Windows Seven è a tutti gli effetti un Vista migliorato e più attento alle esigenze dell'utenza. La nuova release è accolta con entusiasmo dal mercato ed introduce una serie di raffinamenti (come la nuova TaskBar) eliminando alcune delle scelte alla base dell'insuccesso del suo predecessore. Da segnalare l'introduzione del "Browser Ballot" per la versioni Europee che permette di scegliere, in fase di setup, il browser di default. Questa scelta si è resa necessaria in seguito alla condanna dell'Antitrust Europeo per l'abuso di posizione dominate relativamente alla pre-installazione di Internet Explorer con tutte le versione di Windows.

Oltre al ramo "consumer", Windows si muove nel mercato Server con grande successo. In particolare la versione Windows Server 2003 (nelle incarnazioni R1 ed R2) è l'alterego di Windows XP, mentre Windows Server 2008 è l'alterego di Vista (R1) e di Seven (R2). Ovviamente le release "Server" offrono funzionalità e caratteristiche ad-hoc per il target a cui si riferiscono.