La nascita di OS/2 è legata in modo indiscindibile alla generazione PC-AT dei PC IBM, introdotti sul mercato nel 1984 ed equipaggiati con la CPU i286. Il problema principale dell'OS standard dell'epoca, il DOS, era la mancanza della funzionalità di Multitaskingche costringeva gli utenti al ciclo OSCO (Open, Save, Close, Open), ovvero all'apertura, salvataggio, chiusura e riapertura, ogni qual volta si rendesse necessario lavorare con applicazioni diverse.

IBM promise subito di risolvere il problema e la divisione ESD (Entry System Division), dedicata allo sviluppo dei PC, contattò Microsoft per creare un nuovo OS dotato di tali funzionalità ed ottimizzato per la nuova versione del PC.

In realtà Gates non rispose con entusiasmo alla richiesta, perchè voleva concertare le energie della propria società sullo sviluppo di soluzioni per l'i386 che introduceva la modalità di funzionamento Protected Mode. Inoltre Microsoft era presa dallo sviluppo della prima release di Windows ed IBM stessa stava lavorando ad un sistema di multitasking denominato TopView. Comunque le due società lavorarono congiuntamente sul nuovo OS, motivo per chi (come già accadeva per il DOS) furono rilasciati sia versioni IBM che Microsoft dell'OS/2 anche se in realtà erano identiche.

OS/2 1.00viene rilasciato nel dicembre del 1987. Si trattava di un Sistema Operativa con funzionalità multitasking, basate su specifiche funzionalità hardware, ma senza Interfaccia Grafica. L'assenza della GUI prevedeva che un suolo software alla volta fosse visibile su schermo mentre gli altri fossero "dormienti". Questa prima versione (come tutte le minor release 1.xx) era a 16 bit, progettata per le CPU i286 e forniva un supporto limitato per le DOS-Application. La dimensione massima supportata per i dischi era di 32MB con file system FAT.

A quasi un anno di distanza, nell'ottobre del 1988, venne rilasciato OS/2 1.10 SE (Standard Edition)che introduceva il Presentation Manager (PM) ovvero una GUI che permetteva agli utenti di lavorare in modo molto più intuitivo e user friendly. Paradossalmente PM rappresentò un incubo per gli sviluppatori che dovettero prendere confidenza con un nuovo modo di realizzare applicativi nonostante fossero supportati da un'efficiente e potente OS/2 API (Application Programming Interfaces). Questa release introdusse il supporto ai dischi rigidi fino a 2 GB.
Qualche mese dopo IBM rilasciò la già annunciata versione EE (Extended Edition)di OS/2 1.10 che includeva un Database Manager (un DB relazionale multitasking) e un Communications Manager (per la creazioni di architetture client-server basate su Mainframe IBM).

OS/2 1.20 (SE e EE)fu rilasciato nel Novembre del 1989 portando in dote un notevole miglioramento del Presentation Manager e, solo per la versione EE, l'High Performance File System (HPFS), ovvero un file system più efficiente e sicuro rispetto al FAT.
Sempre nell'edizione EE venne introdotto il lignaggio REXX, con l'intento di offrire agli sviluppatori un linguaggio interpretato potente e flessibile.

Nel frattempo era già cominciata la progettazione della versione 2.0 (il primo verso OS a 32bit ovviamente non compatibile con l'i286) e addirittura della 3.0 (non la 3.0 WARP che, come vedremo, sarà il successore della 2.0 di IBM) concepita come versione Server cross-platform.

Lo sviluppo subisce una fase di arresto quanto nel 1990 Microsoft ottiene un successo clamoroso con Windows 3.0 che diventa in fulcro di attrazione di ogni sua risorsa, relegando di conseguenza OS/2 ad un ruolo del tutto marginale. Ciò spinge IBM ad assumersi in pieno la responsabilità di sviluppo della serie 1.x e 2.x. mentre Microsoft continua lo sviluppo della V3 che presto diventerà Windows NT.

Nel 1991 IBM rilascia in proprio OS/2 1.30 (SE ed EE), anche se parte del codice era ancora quello scritto da Microsoft. Oltre alla riscrittura di parte dell'OS viene inserito il supporto a nuove periferiche ma, rispetto al concorrente Windows, la situazione è ancora pietosa. Questo era il più grosso limite di OS/2: la scarsa compatibile hardware e l'esosa richiesta di memoria. In questa versione IBM riscrive completamente il Print Managerper la gestione delle stampanti, ma il risultato fu tutt'altro che lusinghiero. REXX fa la sua comparsa anche nell'edizione SE, mentre vengono introdotti i caratteria Adobe Type I, un nuovo sistema di swapping ed il supporto alle risoluzioni video fino a 1024x768.

Microsoft rilascia in proprio una versione di OS/2 1.30(Microsoft OS/2 1.3) che utilizza per iniziare la propria scalata nel settore server.

Nella primavera del 1992 OS/2 2.00 fu il primo sistema operativo a 32bit per PC. IBM lo introdusse con lo slogan: a better DOS than DOS and a better Windows than Windows.

Effettivamente si trattava di un grosso passo in avanti per l'OS di IBM che introduceva l'utilizzo di Virtual DOS Machine (VDM) per l'esecuzione multitasking di applicazioni Dos, Windows ed OS/2 in ambienti completamente separati e protetti. Gli applicativi Windows vengono eseguiti sfruttando una speciale versione dell'ambiente Microsoft licenziata per IBM e denominata Win-OS / 2 (praticamente un Windows completo installato insieme ad OS/2 ma non utilizzabile separatamente).
I vari programmi in esecuzione erano in grado di comunicare tra loro attraverso Dynamic Data Exchange e la Clipboard.
Nella release 2.00 il Presentation Manager viene sostituito dalla Workplace Shell (WPS) fortemente integrata nell'OS e completamente Object Oriented (OOUI). Per la prima volta la GUI non era un tool aggiuntivo ma un componente essenziale del sistema.

OS/2 2.10viene rilasciato nel maggio del 1993. Questa versione sfoggia un rinnovato e più veloce sottosistema grafico completamente a 32 bit, il supporto ai font TrueType per Win-OS / 2, il Multimedia Presentation Manager (MMPM / 2) per la gestione dei contenuti multimediali (audio, video, ecc). Particolare attenzione è posta al supporto per computer portatili con la gestione dell'Advanced Power Management (APM)e dello standard PCMCIA anche se in maniera molto limitata.
Venne inoltre rilasciata (verso la fine dello stesso anno) una versione ribattezzata OS/2 2.11 for Windowsdedicata agli utenti che già disponevano di una versione di Windows 3.1 installata nel loro PC. Ovviamente ciò permise una riduzione dei costi garantendo comunque il supporto alle applicazioni Windows, il tutto avveniva grazie ad alcune modifiche automatiche ai file SYSTEM.INI e WIN.INI, e ad alcuni hook al codice che permettevano ad OS/2 di controllare il codice di Windows 3.1 nelle VDM.

IBM crede fortemente in OS/2 e nell'ottobre del 1994 rilascia OS/2 3 Warp, nonostante Micorsoft abbia ormai catturato la maggior parte dell'utenza domestica con Windows, creando un'attesa senza precedenti con l'annuncio di Windows 95 (Codename "Chicago"). Inizialmente si trattava di una versione "for windows" non contenente all'interno Win-OS/2, chiaro segno del netto distacco che la società voleva creare con il diretto concorrente. Successivamente però IBM fu costretta a rilasciare una versione di OS/2 Warp 3 con Win-OS/2 perché tale era la richiesta di mercato, creando i due filoni paralleli: Blue Spine con Win-OS/2 e Red Spinesenza il sistema Microsoft. Il nome delle due edizioni derivava dal colore predominante della condizione

Warp 3fu progettato per essere installato ed eseguito, con performance accettabili, su un computer con soli 4 MB di RAM, grazie soprattutto ai miglioramenti della WPS.

Finalmente i Driver erano in grado di supportare buona parte delle periferiche sul mercato, migliorando in modo significativo il supporto PCMCIA e la lacunosa funzionalità di Stampa. Per la prima volta viene fornito in bundle un BonusPak CDche contiene diverse applicazioni home-office, tra le quali la più rilevante era sicuramente IBM Works,un insieme di applicazioni integrate: foglio di calcolo, word processor, database, generatore di report e grafici.

Nel 1995 viene rilasciata l'edizione Warp 3 Connect che aggiunge alla versione standard funzionalità intranet avanzate grazie al Warp Connect Peer che consentiva la condivisione dei file, delle stampanti e del modem con altri utenti in rete.

All'inizio del 1996 IBM rilascia Warp 3 Server che aggiunge a Warp 3 Connect le funzionalità di rete di IBM LAN Server 4.0. Grazie ad una completa integrazione dei vari servizi, Warp Server era l'ambiente server più efficiente e completo del periodo offrendo una piattaforma integrata per lo sviluppo di server application dotato di sistemi avanzati di Disaster Backup e Recovery, condivisione delle risorse e funzionalità di monitoraggio costate di ogni parte del sistema attraverso SystemView.

Nonostante OS/2 Warp 3 fosse un ottimo sistema operativo, Windows 95 (e Windows NT per il settore server) aveva conquistato ormai gran parte del mercato e l'OS IBM si avviava inesorabilmente al declino.

Molti esperti del settore definiscono OS/2 come: l'occasione mancata del mondo dei PC, ogni commento è ovviamente superfluo.

Nel 1996 viene rilasciato OS/2 Warp 4 (Codename "Merlin") che permette nativamente, per la prima volta nella storia degli OS, il controllo vocale (VoiceType) delle funzionalità del sistema, della navigazione in rete e di tutte le applicazioni compatibili. Venne incluso il supporto a openGL, openDOC e Java. La WPS subì un profondo restyling diventando la GUI più elegante mai progettata per i sistemi PC, avvicinandosi molto allo stile MAC. Questa versione era indicata da IBM come "Universal Client", essendo in grado di connettersi praticamente con qualsiasi rete e qualsiasi sistema connesso ad essa.
La tortuosa storia di OS/2 si conclude con OS/2 Warp 4.5 (Codename "Aurora") rilasciato nel 1999, come una server release. Si tratta della versione Server e non desktop e le novità erano rilevanti: un nuovo stack TCP/IP a 32-bit, un Journaling File System (JFS) ed un gestore di volumi logici. Successivamente, nel 2000, fu rilasciata una release desktop denominata "Convenience Pack for Warp 4" (etichettata come release 4.51) che allineava le versioni desktop e server ri-aggiornando anche quest'ultima. Nel 2002 fu inoltre rilasciato un "Convenience Pack 2" di aggiornamento per entrambe le release. Fu l'ultimo rilascio ufficiale IBM di OS/2.

In concomitanza con il rilascio del "Convenience Pack", una società chiamata Serenity Systemannunciò di aver raggiunto un accordo di licenza con IBM per commercializzare in proprio OS/2: nasceva eComStation 1.0.

In realtà si trattava di OS/2 4.51 con un diverso setup e alcune utility di terze parti incorporate. Serenity Sistemrilasciò anche la versione 1.10 nel 2003, basata sul Convenience Pack 2.

IBM ha ufficialmente smesso di supportare OS/2 dal 2006 mentre Serenity System continua a garantire il supporto a eComStation anche se, senza l'acceso al codice sorgente di OS/2, non è ben chiaro come la società possa garantire un futuro certo allo sfortunato OS che doveva rivoluzionare il concetto stesso di PC.