Nel 1988 (precisamente il 6 maggio) la nuova filosofia "Think Different" dettata dall'iCEO Steve Jobs prende forma: durante l'evento Apple Back on Track, viene presentato l’iMac, ponendo le basi per tutti i futuri computer realizzati dalla società di Cupertino.
Oltre al compito di risollevare le sorti della società di Cupertino, il nuovo computer consaca Jonathan Ive come designer di riferimento per l’intero settore, adottando linee morbide e semplici, il tutto senza dimenticare colori e trasparenze. Ed è proprio il design il punto di rottura fondamentale introdotto dall'iMac G3 nel 1998, con il quale Apple traccia una netta linea di demarcazione tra quello che poteva essere definito computer prima e dopo la sua presentazione.

Storica pubblicità Apple dedicata all’iMac G3, con lo slogan ironico “No artificial colors.” (Utilizzo ai soli fini storico/divulgativi)
In nuovo iMac riprende alcuni tratti del suo antenato: tutti i componenti sono all'interno di un’unica scocca in plastica trasparente, rendendoli visibili e filtrati solo dalle varie tonalità di colore che si sono susseguite negli anni. Il nuovo sistema non dispone di lettore floppy e porte seriali, ma solo dalle più moderne US.
Insieme al nuovo case vengono introdotti anche una nuova tastiera e un mouse tondo (non proprio dei più comodi), entrambi abbinati al colore dell'iMac.
Tutta la nuova linea di prodotti, compresi i nuovi software iWork, IMovie, ecc, è caratterizzata dal prefisso “i”, che, nonostante non sia mai stato ufficialmente esplicitato è riconducibile a due elementi del periodo internet e l’Io personale. L’iMac, infatti, è uno dei primi computer integrare un modem e una porta ethernet di serie, una vera rarità per il tempo. In questo modo il computer Apple permetteva ai suoi utenti di connettersi immediatamente alla rete: bastano pochi minuti per estrarre iMac dalla scatola, collegare l'unico cavo di alimentazione necessario e connettersi ad internet attraverso il cavo telefonico.
Con il nuovo iMac arriva anche MacOS 9, versione di transizione che porterà poi al nuovo e più potente MacOS X.
La semplicità è quindi al centro dell'esperienza utente del computer sin dalle prime fasi di utilizzo, motivo per cui la i viene anche interpretata come il pronome personale I.
Nel corso degli anni la linea iMac si evolverà con cadenza regolare, abbandonando i processori PowerPC in favore prima di quelli Intel e poi di quelli proprietari “Silicon Mx”. Ovviamente si passa rapidamente dal CRT all’LCD (iMac G4 del 2002), abbandonando prima i colori della scocca per poi reintrodurli nel 2021.
Nel 1998, l’iMac rappresenta un punto di svolta per l'industria intera ed è proprio grazie al suo successo che Apple ha potuto dare il via alla sua ripresa. La scelta di osare, proponendo una macchina totalmente fuori dagli schemi, premia la casa di Cupertino che vede il proprio iMac diventare una vera e propria icona pop degli ultimi anni '90 e dei primi anni 2000, consolidando l'idea che il motto Think Different fosse realmente rappresentativo di una società in grado di concepire in maniera diversa i propri prodotti.

illustrazione stilizzata dell’evoluzione dell’iMac (Utilizzo ai soli fini storico/divulgativi)
Nel 1999 arriva l'iBook, un portatile a costi contenuti orientato alla connessione in rete, puntando tutto sul wireless, mentre il 2000 è finalmente l’anno di MacOS X, il nuovo sistema operativo erede di NextStep.

MacOS X
Ma Jobs ha un’idea in testa: trasformare Apple da un produttore di computer ad un’azienda che porta la tecnologia digitale in ogni ambito, creando un ecosistema integrato di prodotti. Così nel 2001 presenta l’iPod, il primo riproduttore di musica digitale made in Cupertino.
Il tocco di genio si concretizza però nel 2003, quando Apple stipula in accordo con le cinque maggiori case discografiche, consentendogli di vendere musica online tramite il proprio iTunes Music Store: al loro lancio vengono acquistate 2 milioni di canzoni in soli 16 giorni. Apple entra così nel mondo della vendita dei contenuti per l’intrattenimento digitale.
Ma il mondo non è fatto di sola musica, così il 9 gennaio 2007, al Macworld Conference & Expo di San Francisco, Jobs presenta l’Apple TV (per la fruizione di contenuti multimediali su televisori) ma, soprattutto l'iPhone, che stravolge il concetto stesso di telefonino e di telefonia.

Steve Jobs introduce il primo iPhone durante il Macworld Expo 2007 (Foto di Kimberly White / Reuters, licenza CC BY 2.0)
Il successo è planetario e, nel giro di pochi anni, Apple è il primo produttore mondiale di telefonici (smatphone), mettendo in crisi tutte le aziende storiche del settore, a partire da Nokia e Motorola.
Nel 2010, il cerchio si chiude: arriva l'iPad, il primo tablet a ottenere un successo di vendite mondiali.